Според проф. Михаил Арнаудов Елин Пелин внася нови теми в българската литература и налага като основни в творчеството си тези за: полския труд; особените семейни отношения; вечната история на влюбените; неизбежните конфликти и нещастия, съпътстващи човека; идилията на дружеските отношения между селянина и домашните животни; природата и значението и за децата на природата.
За проф. Александър Балабанов майсторството на Елин Пелин се крие в това, че не авторът желае да бъде интересен, а иска да направи интересни своите събития и герои. Според него Елин Пелин още с началните редове на разказите си навлиза в същината, “а общата техника на разказвача наглед е малко проста: наставя разните моменти един до друг и ги оставя да се спояват от художествената идея на самия разказ…”
Георги Константинов: „Елин Пелин спада към ония писатели, които черпят вдъхновение от здравия народен дух, от типичната родна действителност. Той е сраснал със скритата нравствена енергия на народа, – с етноса на земеделеца, с природата, всред която последният живее и работи. В това отношение Елин Пелин продължава традицията на Каравелов, който е и първият му учител: “Още от малък имах възможност да чета, признава той – и макар в село, моето Байлово, още в четвърто отделение бях прочел съчиненията на Любен Каравелов и “Под игото” на Вазов. Пишех и стихове под влиянието на Л. Каравелов.”
Петко Росен, който е учил заедно с него в Сливенската гимназия през 1897/98 год. разказва следните интересни подробности за живота и характера на тогавашния Елин Пелин: “От другари петокласници чувах често да се говори за Димитър Иванов, техен съкласник, дошъл посред годината от Софийската гимназия. Представляваха го като духовит смешник и палав безгрижник. а излизаше, като че е радостта на класа им. Аз бях винаги уморен, прегърбен от световните проблеми, бях много “сериозен” и не обичах леките хора. И все пак това “нувоте” се бе наложило на паметта ми и когато го срещнах аз почти го познавах… Спрямо мен той никога не бе нито закачлив, нито присмехулко даже. Напротив той бе дори меланхоличен. Сух, скоклест, малко наведен, мургав, с възтясно лице, гърбав нос, чело равно и четвъртито, уста – големичка, особено когато се смее, с вече наболи черни мустачки, той нравеше впечатление на ученик, позакъснял, не в средата си. В палавостите му все като че се прозираше едно: Ехе, батювите, бате ви е видял и патил… А излизаше тъкмо обратното: че се вдетинява повече от децата”.
Георги Константинов: „Затова след селянина, Елин Пелин обича най-много учителя. Тия свои склонности и тая си обич той пази и до днес. Те са характерна отлика на неговото писателско дело. От тогава насам и учителството има в лицето на Елин Пелин един от малкото си любимци. Там, всред учителите, той и сега няма съперник. Не е минавала вечеринка или конференция без четене на Елин Пелиново произведение. Колко радост и възторг, колко мъмрения, дисциплинарни наказания и уволнения са предизвиквали тия малки, свежи и вдъхновени поеми на учителската неволя и идеализъм! Никой писател не е бил тъй близък и тъй обичан от българската интелигенция. Той, след Вазов, Славейков, Ботев и Каравелов в миналото, осъществи единствен в живота на нова културна България идеала за единение между писател, интелигенция и народ, който доскоро, под руско влияние, се считаше като първа предпоставка за правилно културно развитие. За жалост, скоро тая връзка между писатели и интелигенция, от една страна, и народ от друга, се скъса. От там иде и кризата, безпътицата в нашата народностна култура, която наблюдаваме в днешно време.“
Димо Кьорчев бе схванал тая рядка особеност на Елин Пелин като художник и я подчерта в своята статия по случай двадесет и пет годишния юбилей на писателя: “Особена черта на Елин-Пелиновото творчество е нравственото съзнание, което той има за всичко, що върши. Като състрадание, като любов, като симпатия, като форма на другарство или чувство на дълг, навсякъде той създава известни морални отношения с природата и хората. Но у него това не е някакъв изработен мироглед или метод за анализ, а съвсем естествено човешко чувство, без което той не може да започне нито най-дребната своя работа”